Die schöne, mittelalterliche Plaza ist das Wahrzeichen von Chinchón. An diesem unregelmässig geformten Platz stehen zwei- und dreistöckige Häuser mit umlaufenden Balkonen. Hier haben schon zahlreiche Aktivitäten und Spektakel stattgefunden.Chinchón liegt 45 km von Madrid entfernt und ist schon von Weitem durch seine auf Hügeln dicht aneinander liegenden Häusern zu erkennen. Neben der charakteristischen Plaza Mayor mit ihren Holzbalkonen und den Sturzbogen-Arkaden ist die Kirche Nuestra Señora de la Asunción (1534-1626) bemerkenswert, die 1808 von napoleonischen Truppen geplündert und in Brand gesetzt wurde. Der Wiederaufbau der heutigen Kirche wurde 1828 beendet. Sie ist eine Stilmischung aus Gotik, Plateresko, Renaissance und Barock. Im Inneren befindet sich Goyas großartiges Gemälde Mariä Himmelfahrt. Weitere sehenswerte Bauten sind: das Klarissinenkloster aus dem 17. Jahrhundert, der 1856 restaurierte Uhrenturm der alten Pfarrkirche Nuestra Señora de Gracia und die Reste einer aus dem 15. Jahrhundert stammenden Burg. Sie wurde von 1590 bis 1598 vom dritten Grafen von Chinchón rekonstruiert und 1808 ebenfalls von napoleonischen Truppen in Brand gesetzt. Im Ortskern ziehen Adelshäuser mit Steinwappen und Herrensitze mit schönen Innenhöfen die Aufmerksamkeit auf sich. Ihre Arkaden sind mit dorischen, ionischen und toskanischen Säulen oder Holzsäulen mit Steinbasis und Kragstein geschmückt.